گلیکو آلکالوییدها؛ سمی در سیب زمینی

مقدمه

گلیکوآلکالوییدها¹ گروهی از ترکیب‌های شیمیایی سمی‌ هستند که از آلکالوییدها مشتق می‌شوند. این مواد با غلظت زیاد در برگ‌ها، شاخه‌های نهال گیاه سیب‌زمینی و نیز در غده‌های² سیب‌زمینی که در برابر نور قرار گرفته‌اند، وجود دارند. خوشبختانه در غده‌های طبیعی واریته‌های³ مشهور فعلی، سطح گلیکوآلکالوییدها پایین‌تر از حد خطرناک است. واریته یکی از رده‌های طبقه‌بندی است که پایین‌تر از گونه قرار می‌گیرد.  به نظر می‌رسد که عملکرد گلیکوآلکالوییدها ممکن است به بیماری و مقاومت در برابر آفت‌ها در گیاهان وابسته باشد [1].

هنگامی‌که جذب مواد سمی ‌از حد معینی بیشتر شود، این مواد به کمک یک واکنش شیمیایی یا فعالیت‌هایی دیگر در مقیاس مولکولی، سبب ایجاد اختلال و مسمومیت در موجودات زنده می‌شوند. بیشتر گلیکوآلکالوییدهایی که سمی ‌هستند، در گونه‌های گیاهی سولانوم دولکامارا⁴  و در طبقه سولانوم⁵  ـ مانند سیب‌زمینی ـ یافت می‌شوند. [2]

ساختار شیمیایی گلیکوآلکالوییدها

در ساختارگلیکوآلکالوییدها، به‌عنوان ترکیب‌های آلی مشتق شده از آلکالوییدها، یک بخش آلکالوییدی وجود دارد درحالی‌که، یک بخش قندی به آن افزوده شده است. آلکالوییدها ترکیب‌های آلی طبیعی و اغلب، نیتروژن‌دار هستند و ممکن است دارای اکسیژن، گوگرد وگاهی کلر، برم و فسفر نیز باشند.

 نمونه‌ای از گلیکوآلکالوییدهای موجود در سیب‌زمینی، سولانین⁶ است که در بخش قندی آن قند سولانوز⁷ و در بخش آلکالوییدی آن، سولانیدین⁸ وجود دارد. سولانیدین یک آلکالویید استروییدی سمّی‌ است که به‌ویژه در گیاهان خانواده سولاناسه⁹، مانند سیب‌زمینی و سولانوم آمریکانوم¹⁰ وجود دارد.

 بخش آلکالویید ی یک گلیکوآلکالویید به‌طورکلی به‌عنوان آگلیکون¹¹ شناخته می‌شود. جذب گلیکوآلکالویید به میزان ناچیزی از دستگاه گوارش صورت می‌گیرد و باعث سوزش دستگاه گوارش می‌شود. اگر در جریان فرایند جذب، بخش قندی گلیکوآلکالویید تجزیه شود، آگلیکون جذب می‌شود که به نظر می‌رسد بر دستگاه عصبی اثرهای نامطلوب دارد. گلیکوآلکالویید ها به‌طور معمول تلخ مزه‌اند و خوردن آن‌ها با احساس سوزش در ته دهان و زبان همراه است [2]. شکل 1 ساختار یک گلیکوآلکالویید به نام آلفا سولانین را نشان می‌دهد که از قند سولاترویز¹² و آلکالویید سولانیدین تشکیل شده است.

گیاهان سمّی‌

سیب‌زمینی از جمله گیاهان متعلق به تیره سولاناسه است که به برخوردار بودن ازگلیکوآلکالویید ها مشهورند. از آنجا که سیب‌زمینی از جمله غذاهای اصلی بسیاری خانواده‌هاست اطمینان از سالم و بی‌خطر بودن مصرف آن، مهم و موضوع بسیاری پژوهش‌ها بوده است. از دیگر گیاهان آشنا و هم‌خانواده سیب‌زمینی ـ که دارای گلیکوآلکالویید هستند ـ می‌توان به گوجه‌فرنگی، فلفل شیرین، تنباکو و بادمجان اشاره کرد. به هرحال سهم سیب‌زمینی از این ترکیب‌ها بیشتر از گیاهان یاد شده است. [3]

ترکیب‌های سمّی ‌سیب‌زمینی

شاید مسمومیت با برگ‌ و جوانه‌های سیب‌زمینی باورکردنی نباشد اما گزارش‌هایی در این زمینه وجود دارد که در بین آن‌ها مرگ کودکان کم‌سن و سال هم مشاهده می‌شود. از نشانه‌های عمومی ‌مسمومیت با گلیکوآلکالویید ها می‌توان سوزش دهان، تهوع، استفراغ و دردهای شکمی ‌را برشمرد.

بیشتر ترکیب‌های موجود در سیب‌زمینی، از جمله سولانین، سولانیدین، دمیسیدین¹³ و آلفا کاکونین¹⁴ می‌توانند آنزیم کولین‌استراز را مهار کنند. کولین‌‌استراز بر یکی از پیام‌رسان‌های عصبی به نام استیل‌کولین در فضاهای سیناپسی، اثر بازدارنده دارد. استیل‌کولین پیام‌های مختلفی را بین سلول‌های عصبی منتقل می‌کند. مهار شدن کولین‌استراز به معنای افزایش استیل‌کولین است که در ساده‌ترین حالت به یک انقباض کزازی در ماهیچه‌های اسکلتی می‌انجامد. البته افزایش استیل‌کولین ناشی از این اثر گلیکوآلکالوییدها، هنوز به‌طور معنادار ثابت نشده است.

آلفاکاکونین یکی از ترکیب‌هایی است که می‌تواند غشای سلولی را متلاشی کند. از سوی دیگر، آلفاسولانین و آلفاتوماتین¹⁵  توانایی برقراری پیوند با استرول‌ها، از جمله کلسترول را دارند.بنا به بررسی‌های جانوری، این ترکیب‌ها سبب آسیب به کبد و کلیه در تزریقات وریدی نیز شده‌اند.

سطح سمی‌گلیکوآلکالوییدها، 1 تا  2 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم بدن تعیین شده است [4]. گفته می‌شود که حدود 5/2 گرم آلفا سولانین برای کشتن یک انسان کافی است. بر این اساس احتمالاً 5/1 کیلوگرم جوانه سیب‌زمینی کافی است تا به مرگ یک انسان بینجامد [5]. البته بنا به بررسی‌های محدود انسانی، آلکالوییدهای سیب‌زمینی تا مقدار 25/1 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن، از خود سمیت نشان نداده‌اند [6].

 به نظر می‌رسد گلیکوآلکالوییدها توانایی شدت بخشیدن به ناراحتی‌های گوارشی همچون سندرم روده تحریک‌پذیر¹⁶ را هم دارند [7]. دوز کشنده توماتین موجود در گوجه‌فرنگی در موش 500 میلی‌گرم برای  هر کیلوگرم وزن بدن و مقدار کشنده بادمجان، 75/1 میلی‌گرم برای هر کیلوگرم وزن بدن گزارش شده‌است [8].

هنگام مسمومیت با این مواد، جایگزین کردن مایع‌های بدن، پایش وضعیت قلب و منقبض‌کننده‌های عروقی می‌تواند مؤثر باشد [9].

حد مجاز گلیکوآلکالوییدها ناشی از مصرف سیب‌زمینی در اغلب کشورها حدود 200 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم سیب‌زمینی تازه است. البته این مقدار به‌طور معمول در سیب‌زمینی‌های مصرفی زیر 100 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم است. حد مجاز مصرف روزانه سیب‌زمینی در انگلستان 140، در ایالات متحده 167 و در سوئد 300 گرم است. این حدود به ترتیب بر مبنای محدودیت دریافت حداکثر 28، 33 و 60 میلی‌گرم گلیکوآلکالویید در روز است [3].

توزیع گلیکوآلکالوییدها در گیاه

میزان گلیکوآلکالوییدها در قسمت‌های مختلف گیاه سیب‌زمینی در جدول 1 آمده است.

بنا به جدول 1، بیشترین مقدار گلیکوآلکالویید در گل و جوانه سیب‌زمینی یافت می‌شود. جالب است که زیست سنتز گلیکوآلکالوییدها تا مدت‌ها پس از برداشت فراورده، در گیاه ادامه می‌یابد. نور،گرما، جوانه زدن و ضربه مکانیکی می‌توانند منجر به افزایش این ترکیب‌ها شوند اما رطوب مقدار آن‌ها را کاهش می‌دهد. طعم این‌گونه مواد با سوزش دهان و گلو شناخته می‌شود. گفته شده است که مقدار گلیکوآلکالوییدها در اثر پختن تغییر چندانی نمی‌کند و مقدار آن‌ها حتی تا 95 درصد ثابت می‌ماند. این ترکیب‌ها با سرخ کردن در روغن  180 درجه سلسیوس هم بدون تغییر می‌مانند و اگر از همان روغن چند بار استفاده شود ممکن است این ترکیب‌ها وارد مواد غذایی دیگر شوند. از این‌رو  نباید از روغن مصرف شده دوباره استفاده کرد.گفته شده است که این ترکیب‌ها از گیاه در برابر آفت‌ها محافظت می‌کنند. به تازگی تلاش‌هایی برای پرورش گیاهان تغییریافته ژنتیکی ـ که گلیکوآلکالوییدهای کمتری داشته باشند ـ انجام گرفته است [3].

جهت پایین نگه ‌داشتن سطح گلیکوآلکالوییدها در سیب‌زمینی، نگهداری آن‌ دور از نور، در کیسه پلاستیکی و در دمای 7 درجه سلسیوس مؤثر به نظر می‌رسد [10].

مقدار گلیکوآلکالوییدها در گوجه‌فرنگی رسیده حدود 5 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم است در حالی‌که این رقم برای میوه نارس به حدود 3390 میلی‌گرم می‌رسد. حدود 25/6 میلی‌گرم تا حداکثر 50/20 میلی‌گرم (برحسب نوع گیاه) آلکالویید در هر 100 گرم بادمجان وجود دارد. البته منابع غیررسمی ‌حتی به مقدارهای بسیار کمتری نیز اشاره کرده‌اند. آلکالوییدهای سمی‌، به‌ویژه مشتقات سولانین در بادمجان کمتر هستند. گویا مقدار این گلیکوآلکالوییدها در هوای گرم و در خاک‌های نه‌چندان غنی از مواد مغذی، کمی ‌بیشتر است. مقدار گلیکوآلکالوییدها در فلفل نیز به حدود 10 میلی‌گرم در هر کیلوگرم می‌رسد [11].

کلام پایانی

از آنچه گفته شد نباید چنین نتیجه گرفت که گلیکوآلکالوییدها فقط موادی زیان‌آورند چنان‌که به تازگی اثرها و کاربردهایی سودمند از خود نشان داده‌اند. دانشمندان در حال بررسی روی بسیاری از کاربردهای این مواد هستند که از آن جمله می‌توان اثرهای ضدمیکروبی در برابر قارچ‌ها و ویروس‌ها و نیز اثرهای ضدسرطانی را برشمرد. [12، 13، 14]

در مجموع، این ترکیب‌ها در مقدار مصرف معمول روزانه، سمیتی ندارند [5]. با این حال برخی منابع، تأیید این ادعا را نیازمند بررسی‌های بلندمدت می‌دانند [15]. هم‌اکنون سازمان غذا و دارو در بسیاری از کشورها با محدودیت‌هایی، مصرف میوه‌های حاوی گلیکوآلکالوییدها را در مقدار معمول کاملاً بی‌خطر اعلام کرده‌است. [3]

پی‌ نوشت‌ ها

1. glycoalkaloid  2. tube rs 3. variety 4. solanum dulcamara 5. solanum

6.solanine 7. solanose 8. solanidine 9. solanaceae

10. solanum americanum 11. aglycone 12. solatriose 13. demissine

14. a-chaconine 15. a-tomatine 16. IBS 

منابع

1. Jellis,G.J.; Richardson,D.E. The production of new potato varieties: technological advances. Cambridge University Press; 1987 ,Aug 28.

2. Glycoalkaloid.

en.wikipedia.org/wiki/Glycoalkaloid: Anonymous; 2018 [updated 2 December 2017, at 13:41 (UTC)] accessed at 6 Jul 2018.

3. Friedman,M.; McDonald,G.M.; Filadelfi-Keszi,M. Reviews in Plant Sciences,1997,Jan. 1;16(1)55.

4. Friedman,M. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, Nov. 15;54(23):8655.

5. Shaw,I. Natural Toxins in Food. Is it Safe to Eat? Enjoy Eating and Minimize Food Risks. 2005:121-48.

6. Mensinga TT, Sips AJ, Rompelberg CJ, van Twillert K, Meulenbelt J, van den Top HJ, van Egmond HP. Potato glycoalkaloids and adverse effects in humans: an ascending dose study. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2005 Feb 1;41(1):66-72.

7. Patel,B.; Schutte,R.; Sporns,P.; Doyle,J.; Jewel,L.; Fedorak,R.N. Inflammatory bowel diseases, 2002, Sep. 1;8(5):340.

8. How Deadly Are Nightshades? www.diagnosisdiet.com/nightshades/: Georgia Ede MD; [updated 2016], accessed at 6 Jul 2018.

9. Barceloux,D.G. Disease-a-month, 2009 ,Jun. 1;55(6):391.

10.Cantwell,M. Perishables handling newsletter, 1996, Aug.87:26.

11.Maga,J.A. Food Reviews International, 1994, Nov. 1;10(4):385.

12. Cham,B.E.; Gilliver,M.; Wilson,L. Planta medica, 1987, Feb.53(01):34.

13. Thorne,H.V.; Clarke,G.F.; Skuce,R. Antiviral research, 1985, Dec. 1;5(6):335.

14. Cipollini,M.L.; Levey,D.J. Ecology, 1997, Apr. 1;78(3):799.

15. Korpan,Y.I.; Nazarenko,E.A.; Skryshevskaya,I.V.;Martelet,C.;Jaffrezic-Renault,N.;Anna, V. TRENDS in Biotechnology, 2004 ,Mar. 1;22(3):147.ذ