پنبه ‌دانه: فراورده‌‌ ای با خواص دوگانه

شش گروه هیدروکسیل (OH) و دو گروه آلدهیدی (CHO) در یک سمت این نفتالن دیمر شده قرار دارند و بخش آب‌دوست این مولکول را تشکیل می‌دهد. در سمت دیگر که گروه‌های آلکیلی (متیل و ایزوپروپیل) قرار دارند بخش چربی‌دوست این مولکول قرار دارد.

نام گاسیپول برای این ترکیب، از نام گیاهی ویژه^۲ گرفته شده است که به مقدار زیاد در آن وجود دارد.

این مولکول به دلیل داشتن گروه‌های هیدروکسیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را دارد. در نتیجه از نقطه ذوب و جوش بالایی برخوردار است به‌طوری که در دمای حدودC ˚182 ذوب می‌شود و در دمای حدود C˚700 به جوش می‌آید. این ترکیب می‌تواند پیوند هیدروژنی درون‌مولکولی نیز تشکیل دهد.

اندام‌ های هدف گاسیپول

این ماده سمی روی قلب، کبد، دستگاه تناسلی، شیردان (دام) و کلیه‌ها اثر می‌گذارد اما اثرهای اولیه آن روی قلب و کبد دیده می‌شود. در زمان تولیدمثل از بلوغ سلول‌ها جلوگیری می‌کند. چنانچه جنینی در خونی که دارای ۵ تا ۱۰ گرم گاسیپول در هر میلی‌لیتر است پرورش یابد، رشد و نمو آن مختل می‌شود. همچنین باعث بالا رفتن فشار اسمزی گلبول‌های قرمز خون و در نتیجه ترکیدگی و مرگ آن‌ها می‌شود. شایع‌ترین اثر سمی این ماده به شکل بی‌نظمی و اختلال ضربان قلب دیده می‌شود که ناشی از آزاد نشدن اکسیژن از اکسی‌میوگلوبین است و به مرگ جانوران می‌انجامد. البته در نشخوارکنندگان مانند گاوهای شیرده و گوسفند، گاسیپول آزاد موجود در شکمبه، به پروتئین متصل است در نتیجه سمیت آن خنثی می‌شود و مشکلی به وجود نمی‌آورد.

اهمیت گاسیپول

از آنجا که در ساختار گاسیپول، پیوند بین دو گروه نفتالن می‌تواند چرخش کند، خواص زیست‌شناختی متفاوتی را به گاسیپول می‌دهد. این ترکیب و مشتقات آن به دلیل خواص ضدویروسی، ضدسرطان، پاداکسندگی، ضدانگل، ضدمیکروبی، ضدمالاریایی و ضدباروری در مردان مورد بررسی‌های زیادی قرار گرفته‌اند. هم‌اکنون تولید سالانه این ترکیب‌ها به ۴۰۰۰ تن در ایالات متحده می‌رسد اگرچه تنها ۴ تا ۷ درصد این مقدار را هسته پنبه‌دانه تشکیل می‌دهد.

اکسایش گاسیپول

حساس بودن شدید گاسیپول به اکسایش، شرایط را برای تولید روغن پنبه‌دانه نامطلوب می‌کند چرا که اغلب در اثر اکسایش، فراورده‌ای پررنگ‌تر از گاسیپول تشکیل می‌شود. شیمی‌دانی به نام کلارک، واکنشگر‌های اکسنده‌ ملایم‌تری ارائه داد تا گاسیپول به اجزای دیگری کاهش یابد.

نتیجه‌ گیری

گاسیپول به مدت بیش از صد سال است که مورد بررسی قرار گرفته است. دوگانگی موجود در سمی بودن آن برای انسان و جانوران و نیز فعالیت‌های زیست‌شناختی منحصربه‌فرد آن به‌عنوان عامل ضدبیماری، ضد سرطان و حفظ گیاه از آفت‌ها، گاسیپول را در موقعیتی غیرعادی قرار داده است. از یک‌سو پژوهشگران به شدت تلاش می‌کنند تا فراورده‌های پنبه‌ای با کیفیت بالا و بدون سمیت تولید کنند و از سویی دیگر از ساختار، گروه‌های عاملی و فعالیت‌های زیست‌شناختی منحصربه‌‌فرد گاسیپول استفاده می‌کنند که آن را فراورده‌ای طبیعی با ارزش افزوده شده جلوه دهند.

پی نوشت ها

1.gossypol    2.gossypium

منابع

1- Withers, W.A.; Carruth,F.E., Science ,1915,41,324.
2- Marchlewski, L., J. Prakt. Chem. 1899,60,84.
3- Wu, Y.-W.; Chik,C.L. ; Knazek,R.A. Cancer Res.1989, 49,375.
4- Tuszynski, G.P.; Cossu, G. Cancer Res.1984, 44,768.
5- Polsky, B.; Segal, S.J.; Baron,P.A.; Gold,J.W.M.; Ueno, H.; Armstrong,D. Contraception ,1989,39,579.